Gebhard zählte zu Deutschlands großen Segelpionieren. Der Sport war in der Nachkriegszeit noch nicht wieder sonderlich verbreitet, da kaufte der gebürtige Salzburger bei Abeking & Rasmussen seine erste „Solveig“, eine Hansa-Jolle. Damit befuhr er ab 1956 sein Heimatrevier, den Starnberger See – und absolvierte mit dem offenen Boot äußerst anspruchsvolle Fahrten auf dem Mittelmeer, durch den Suez, zum Roten Meer.
Transatlantik fuhr er zum ersten Mal 1963, mit seiner zweiten „Solveig“, einem nur 5,60 Meter langen Sperrholz-Knickspanter vom Typ „Caprice“. Entsprechend euphorisch fielen die Reaktionen aus, allerdings zumeist im Ausland. Aber auch hierzulande wuchs seine Popularität – jedenfalls genügte sie Gebhard schon bald, um als Segler und Vortragsreisender seinen Lebensunterhalt zu bestreiten.
Die dritte „Solveig“ schließlich, eine Condor von Stöberl, trug Gebhard zweimal einhand um die Welt (1967–70 und 1975–79). Damit ist Rollo Gebhard der erste Deutsche, der die Welt zweimal allein umsegelte, im Übrigen: Das gelang bis heute weltweit niemandem mit einem kleineren Boot.
Als Erster filmte Gebhard diese Solo-Reisen – die Ausstrahlung im ZDF erreichte eine schier unfassbare Quote von 50 Prozent!
Die dritte, acht Jahre dauernde Weltumsegelung absolvierte Gebhard ab1983 mit seiner späteren Ehefrau Angelika auf einer Hallberg-Rassy 42 – inklusive Nonstop-Fahrt Australien–Emden. Im Anschluss erhielt er das Bundesverdienstkreuz und höchstrangige Segel-Auszeichnungen wie den Trans-Ocean-Preis.
Danach widmete sich Rollo Gebhard mit gewohntem Enthusiasmus dem Umweltschutz. Er gründete 1991 die Gesellschaft zur Rettung der Delphine („Das ist meine Verpflichtung als Segler“), für die er bis zu seinem Tode aktiv war. Die großen Reisen absolvierte er in dieser Zeit überwiegend auf Binnengewässern, etwa bis zum Schwarzen Meer, durch Russland und bis zum Mittelmeer.
Über seine Fahrten publizierte Gebhard im Delius-Klasing-Verlag mehr als ein Dutzend Bücher, manche wurden Bestseller, allen voran der Klassiker „Ein Mann und sein Boot“.
Rollo Gebhard klagte in den vergangenen Jahren über altersbedingt schwindende Fitness, geistig war er bis zu seinem Ende in bewundernswerter Verfassung. Gebhard starb nach dem Weihnachtsfest in seinem Haus in Bad Wiessee am Tegernsee an den Folgen eines Schlaganfalls.
Die Beisetzung und Trauerfeier findet am 7. Februar in der evangelischen Kirche in Gmund am Tegernsee statt.
