Der Event hat sich über die Jahre zu einem der bedeutendsten der Region entwickelt. Nicht zuletzt, weil die Veranstaltung kontinuierlich weiterentwickelt wurde. Internationale Aufmerksamkeit erhielt die Regatta 1991, als zwei prominente Teilnehmer für Aufsehen sorgten: Elizabeth Meyer brachte ihre frisch restaurierte “Endeavour” mit, während Baron Edmond Rothschild mit seiner 6-Meter-Yacht “Spirit of St Kitts” an den Start ging.
Ein weiterer wichtiger Meilenstein in der Geschichte der Regatta war die Gewinnung des ersten Sponsors. CSR übernahm diese Rolle und führte den Concours d'Elégance ein - einen Wettbewerb, bei dem die Schönheit und der Erhaltungszustand der teilnehmenden Yachten bewertet werden. Dieser Wettbewerb entwickelte sich schnell zu einem Publikumsmagneten und trug maßgeblich zur Strahlkraft der gesamten Veranstaltung bei.
