La più grande avventura della sua vita era inizialmente un grande segreto. Quando Gudrun Calligaro di Stoccarda, all'epoca 42enne, salpò da Brest l'11 luglio 1988, quasi nessuno sapeva del suo progetto di circumnavigare il mondo in solitaria. Solo quando fu relativamente sicura di riuscire a completare il giro, rese pubblico il suo progetto.
E infatti, il 9 luglio 1990, l'impiegata di banca addestrata attraccò di nuovo a Brest, dopo 31.834 miglia nautiche in 338 giorni di navigazione. Si era concessa solo sette soste lungo il percorso, il che è notevole se si considera che la vita in mare le richiedeva molto: la sua barca "Mädchen" era lunga solo 9,25 metri, un Dufour Arpège di 18 anni, una barca a vela a chiglia corta di soli 48 metri quadrati.
Calligaro naviga dall'età di sette anni, inizialmente su un bacino di Stoccarda. Su diverse derive, ha scoperto prima le acque del sud della Germania e dal 1975 anche le acque costiere: IJsselmeer, Mare del Nord, Mar Baltico, Mediterraneo, Manica. Dal 1977 è stata skipper di crociere femminili e giovanili sul Mar Baltico e quattro anni dopo è stata trascinata nel mondo: Calligaro ha navigato per la prima volta in transatlantico come marinaio.
Durante questo viaggio, si radicò nella sua mente un'idea che perseguì con costanza da allora in poi: voleva fare il giro del mondo in barca a vela da sola, cosa che nessun tedesco aveva mai fatto prima. Si preparò per la grande avventura con lunghi viaggi con un piccolo equipaggio e nel 1987 acquistò la barca adatta, la "Mädchen", lo yacht del club velico di Stoccarda.
L'anno successivo iniziò il grande viaggio, che fu estenuante come previsto. La tensione estrema del viaggio da ovest a est raggiunse il culmine nel Mare di Tasman, dove la nave dovette affrontare per giorni mari mostruosi e infranti e svenne dopo essersi rovesciata.
La Calligaro ha pubblicato le sue esperienze nel libro "Ein Traum wird wahr" (Delius Klasing Verlag). Il libro è diventato un bestseller.
Calligaro è stata più volte premiata per il suo lavoro pionieristico: ha ricevuto la Trans-Ocean Medal e il Trans-Ocean Prize, il Premio Schlimbach e l'Award of Merit del British Ocean Cruising Club.
Gudrun Calligaro è rimasta fedele al mare e alla vela. Ancora una volta, ha navigato in solitario verso San Pietroburgo e l'Islanda, tra le altre località, seguita da un giro di 17.736 miglia nautiche attraverso l'Atlantico del Nord e del Sud nel 1996/97. A questo sono seguite altre traversate e trasferimenti transatlantici. Più recentemente, la "Mädchen" ha viaggiato principalmente nel Mar Baltico, "un buon ambiente per sognare e pianificare", come ha constatato Gudrun Calligaro.
Il pioniere della vela è morto, come si è saputo solo ora, il 4 agosto all'età di 69 anni.