Il marinaio e musicista, particolarmente popolare negli Stati Uniti e tra i marinai, era onnipresente nei Caraibi. La sua musica risuonava dagli altoparlanti dei pub, e non solo durante l'happy hour. Infatti, è stato lui a stabilire l'usanza velica dell'"happy hour" nei pub caraibici, sempre più diffusa a partire dagli anni Settanta. Attraverso le sue note canzoni come "Margaritaville", "Changes in Latitudes, Changes in Attitudes" e "It's Five O'Clock Somewhere". L'ultima canzone, in particolare, è ancora oggi regolarmente citata da molti marinai quando si tratta di suonare l'ora del cocktail a bordo. "Sono già le cinque ed è ora di bere qualcosa?". - "Da qualche parte nel mondo devono essere già le cinque...".
Ma Buffett non si limitava a cantare del bere a bordo - anche se indubbiamente era l'argomento di molte canzoni - era molto più interessato a trasmettere alle persone nelle sue canzoni che era tempo di dimenticare l'ufficio e godersi invece la vita. Il mare impetuoso, un'amaca, l'aliseo rinfrescante, qualche accordo alla chitarra. Niente Starlink, niente cellulare, niente appuntamenti. Una vita semplice ma felice in riva al mare. Anche se questo "stile di vita" non era facilmente accessibile a molti dei suoi ascoltatori, la sua musica li faceva sedere sulla spiaggia con i loro pensieri. Ha anche convinto molti dei suoi fan a comprare una barca e a salpare.
Le sue canzoni sono una miscela inimitabile di canzoni folk e country, mescolate a ritmi caraibici. Molte di esse parlano della vita sotto le vele, ma raccontano anche storie di viaggi di Buffett in giro per il mondo. Per esempio, di come la polizia giamaicana gli abbia sparato durante un viaggio ("Jamaica Mistaica"), di come si sia perso nel deserto del Sahara ("Buffett Hotel") o dei contrabbandieri incontrati sulla costa della Florida ("A Pirate Looks at Forty").
In oltre 50 anni di carriera, Jimmy Buffett ha prodotto oltre 30 album e negli ultimi anni ha effettuato tournée negli Stati Uniti e in Europa, spesso riempiendo interi stadi. Come uomo d'affari, ha anche costruito un grande impero di hotel e ristoranti "Margaritaville".
Il tempo libero e spensierato che un tempo cantava e incarnava ha risentito dei suoi impegni di lavoro. Ha quindi cercato il suo equilibrio in mare e qualche anno fa si è fatto costruire una barca molto speciale, un Surfari chiamato "Drifter" che aveva appositamente ridotto di dimensioni per soddisfare i suoi desideri. Anche se negli ultimi anni il commercio e il marketing sono diventati sempre più parte della sua personalità, con questa barca ha cercato di riflettere sulla vita semplice che lui stesso, nonostante il successo e la ricchezza, si sforzava di vivere. Sebbene l'imbarcazione sia superbamente costruita e lunga almeno 15 metri, il suo design è tuttavia piuttosto semplice e lineare. Perché - come cantava Buffett - non ci vuole molto per essere felici. E una vita semplice aumenta addirittura la felicità.
Dopo una battaglia di quattro anni contro un raro tipo di cancro della pelle, presumibilmente favorito da una vita al sole, Buffett è morto inaspettatamente nella sua casa di Sag Harbour, a Long Island (USA). Aveva 76 anni. Ma le sue canzoni si sentiranno ancora a lungo dagli altoparlanti dei bar caraibici.
