Gebhard fu uno dei grandi pionieri della vela in Germania. Questo sport non era ancora molto popolare nel dopoguerra, quando il salisburghese acquistò il suo primo "Solveig", un dinghy Hansa, da Abeking & Rasmussen. A partire dal 1956, navigò nelle acque di casa, il lago di Starnberg, e completò viaggi estremamente impegnativi nel Mediterraneo, attraverso Suez e il Mar Rosso con la barca aperta.
Navigò per la prima volta in transatlantico nel 1963, con il suo secondo "Solveig", un "Caprice" in compensato lungo 5,60 metri. Le reazioni furono altrettanto euforiche, anche se soprattutto all'estero. Ma la sua popolarità crebbe anche in Germania, tanto da permettere a Gebhard di guadagnarsi da vivere come marinaio e conferenziere itinerante.
Infine, il terzo "Solveig", un Condor di Stöberl, portò Gebhard intorno al mondo due volte in solitaria (1967-70 e 1975-79). Questo fa di Rollo Gebhard il primo tedesco a circumnavigare il mondo due volte in solitaria: A tutt'oggi, nessuno al mondo è riuscito a farlo con una barca più piccola.
Gebhard fu il primo a filmare questi viaggi in solitaria - la trasmissione sulla ZDF raggiunse una quota quasi incredibile del 50%!
Gebhard e la sua futura moglie Angelika completarono la loro terza circumnavigazione, durata otto anni, a partire dal 1983 su un Hallberg-Rassy 42, compreso un viaggio non-stop dall'Australia a Emden. In seguito ha ricevuto l'Ordine al Merito della Repubblica Federale Tedesca e le più importanti onorificenze veliche come il Trans-Ocean Prize.
Rollo Gebhard si è poi dedicato alla tutela dell'ambiente con il suo solito entusiasmo. Nel 1991 ha fondato la Società per il salvataggio dei delfini ("Questo è il mio dovere di marinaio"), per la quale è stato attivo fino alla sua morte. Durante questo periodo, ha viaggiato principalmente sulle vie d'acqua interne, ad esempio nel Mar Nero, attraverso la Russia e nel Mediterraneo.
Gebhard pubblicò più di una dozzina di libri sui suoi viaggi con la casa editrice Delius Klasing, alcuni dei quali divennero dei bestseller, in particolare il classico "Un uomo e la sua barca".
Negli ultimi anni, Rollo Gebhard lamentava un calo di forma dovuto all'età, ma mentalmente è stato in forma ammirevole fino alla fine. Gebhard è morto dopo Natale nella sua casa di Bad Wiessee am Tegernsee a causa di un ictus.
Il funerale e la commemorazione avranno luogo il 7 febbraio nella chiesa protestante di Gmund am Tegernsee.
