Se ai suoi tempi ci fossero state le corsie di sorpasso, la metafora del vivere su di esse si sarebbe adattata perfettamente alla vita di Estlander. La passione per la vela lo colse da adolescente e da allora vi dedicò gran parte della sua vita. Dopo aver studiato architettura, il finlandese decise di progettare non solo case ma anche yacht, e presto si specializzò completamente in questo campo. Il biografo di Estlander, Magnus Swahn, racconta i suoi successi in questo campo.
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