Gebhard comptait parmi les grands pionniers de la voile en Allemagne. Le sport n'était pas encore très répandu dans l'après-guerre, lorsque ce Salzbourgeois d'origine a acheté son premier "Solveig", un dériveur Hansa, chez Abeking & Rasmussen. A partir de 1956, il navigue sur le lac de Starnberg, son territoire d'origine, et effectue avec ce bateau ouvert des voyages extrêmement exigeants sur la Méditerranée, à travers le fleuve Suez, jusqu'à la mer Rouge.
Il a effectué sa première traversée transatlantique en 1963, avec son deuxième "Solveig", un bateau de type "Caprice" en contreplaqué et articulé de seulement 5,60 mètres de long. Les réactions furent d'autant plus euphoriques, mais surtout à l'étranger. Mais sa popularité s'est également accrue dans ce pays - en tout cas, elle a rapidement suffi à Gebhard pour gagner sa vie en tant que navigateur et conférencier.
Enfin, le troisième "Solveig", un Condor de Stöberl, a permis à Gebhard de faire deux fois le tour du monde en solitaire (1967-70 et 1975-79). Rollo Gebhard est ainsi le premier Allemand à avoir fait deux fois le tour du monde en solitaire, soit dit en passant : Jusqu'à aujourd'hui, personne au monde n'a réussi à faire cela avec un bateau plus petit.
Gebhard a été le premier à filmer ces voyages en solo - la diffusion sur la chaîne de télévision allemande ZDF a atteint un taux presque incroyable de 50 % !
En 1983, Gebhard a effectué son troisième tour du monde, qui a duré huit ans, avec sa future épouse Angelika, sur un Hallberg-Rassy 42, avec un voyage sans escale entre l'Australie et Emden. Il a ensuite reçu la Croix fédérale du mérite et les plus hautes distinctions de voile, comme le prix Trans-Ocean.
Rollo Gebhard s'est ensuite consacré à la protection de l'environnement avec son enthousiasme habituel. En 1991, il a fondé la Société pour le sauvetage des dauphins ("C'est mon engagement en tant que navigateur"), pour laquelle il est resté actif jusqu'à sa mort. Durant cette période, il a effectué ses grands voyages principalement sur des eaux intérieures, par exemple jusqu'à la mer Noire, à travers la Russie et jusqu'à la Méditerranée.
Gebhard a publié plus d'une douzaine de livres sur ses voyages aux éditions Delius-Klasing, dont certains sont devenus des best-sellers, en particulier le classique "Ein Mann und sein Boot".
Rollo Gebhard se plaignait ces dernières années d'une forme physique déclinante due à l'âge, mais il était admirablement en forme intellectuellement jusqu'à la fin de sa vie. Gebhard est décédé après les fêtes de Noël dans sa maison de Bad Wiessee, près du lac de Tegern, des suites d'une attaque cérébrale.
L'enterrement et la cérémonie funéraire auront lieu le 7 février à l'église protestante de Gmund am Tegernsee.