Für seine Reise über den Atlantik im Januar 2010 wurde Holt bereits im November der "Member of the british Empire"-Verdienstorden durch die Queen verliehen. Nun wurde er erneut geehrt und zum "Segler des Jahres" erklärt.
Der ehemalige Profisegler verletzte sich 1984 bei einem Badeunfall auf den Britischen Jungferninseln schwer und ist seitdem querschnittsgelähmt. Doch dieser Schicksalsschlag konnte ihn nicht davon abhalten, im Jahr 2007 allein rund Großbritannien zu segeln. Im Januar 2010 setze er schließlich zu seinem größten Abenteuer an er wollte unter Segeln an den Ort zurückkehren, der vor 26 Jahren sein Leben veränderte: Tortola auf den Jungferninseln
Für die Atlantiküberquerung war der 18 Meter lange Kohlefaser-Kat "Impossible Dream" so gebaut und ausgerüstet worden, dass sich Holt mit seinem Rollstuhl frei darauf bewegen und das Schiff vollkommen eigenständig segeln konnte. Lediglich für das Leben an Bord und die mediale Dokumentation des Projekts waren die Pflegerin Susana Scott und Kameramann Digby Fox mit an Bord, die Holt jedoch bei den Segelmanövern und der Navigation keine Unterstützung gaben.
Am 10. Dezember 2009 setzte Holt auf Lanzarote die Segel, musste zwischendurch einen kurzen Stopp auf den Kapverden einlegen, und erreichte am 7. Januar 2010 nach 2.700 Meilen und 28 Tagen auf See die Cane Garden Bay auf der Insel Tortola auf den Britischen Jungferninseln.
Der Pokal wurde ihm von Robin Knox-Johnston verliehen, der selbst dreimaliger Träger dieses Preises ist.